Dolan je považován za průkopníka moderní kabelové placené televize. Začínal jako provozovatel firmy zabývající se distribucí dokumentárních filmů a reklam a v 60. letech založil společnost Teleguide, která vyráběla instruktážní videa pro hotely. Na začátku 70. let pak založil HBO a Cablevision. Firmu HBO krátce po založení prodal firmě Time, Cablevision pak v roce 2016 koupila společnost Altice.
Rodina Dolanů ovládá široké portfolio mediálních společností, včetně regionální sportovní sítě MSG Networks, která vysílá zápasy New York Knicks a New York Rangers. Vlastní také arénu Madison Square Garden v New Yorku, což je věhlasné místo pro sportovní a kulturní události.
Charles Dolan byl známý také díky filantropii a podpoře vzdělání, zejména prostřednictvím nadace Dolan Family Foundation. Byl také zakladatelem nadace zabývající se výzkumem rakoviny slinivky břišní The Lustgarten Foundation.
Hodnota Dolanova majetku činí podle časopisu Forbes 5,4 miliardy dolarů (více než 130 miliard Kč). Dolan měl šest dětí, 19 vnoučat a pět pravnoučat. Jeho manželka Helen Ann zemřela v roce 2023.
