1991
Ve svých šestnácti letech se Angelina živí jako modelka a účinkuje v hudebních videoklipech například Lennyho Kravitze. Několik let oblékala pouze černé oblečení a označovala se za punkerku. V této době také experimentuje s drogami a vytváří se její náklonnost k temným subkulturám, která se během let silně projevuje i v jejím stylu oblékání.
1995
Průlomem ve filmové kariéře je její první hollywoodský film s názvem Hackers. V krátkém účesu je téměř k nepoznání, a kromě větších hereckých zkušeností, které na place získala, potkává i prvního manžela. S filmovým kolegou Johnny Lee Millerem se berou na pláži. Oba mají černé kožené kalhoty a bílou košili, na které je krví napsáno jméno toho druhého. Místo klasické velké bílé svatby se médiím chlubí malou černou svatbou.
2000
Angelina dorazila na předávání Oscarů v po zem sahajících, obepnutých černých šatech s dlouhým rukávem a vlečkou od Marca Bouwera. Prodloužené černé vlasy až po pás, výrazně nalíčené kočičí oči a styl alá Morticia Addams dávaly světu najevo, že je Angelina nonkomforní ženou se slabostí pro Goth kulturu. Ten večer si odnesla Oscara za vedlejší ženskou roli a šokovala vášnivým polibkem s vlastním bratrem.
2001
Rok nato porušila všechna pravidla a mezi dlouhými róbami se na udílení cen objevila v zářivě bílém, dokonale padnoucím smokingu Dolce Gabanna. Androgynní styl je v tomto případě naprosto nadčasový a v identickém obleku by mohla vyrazit i dnes.
2004
Opět róba od Marca Bouwera, ale tentokrát úplně odlišný styl. Dlouhé saténové šaty s vlečkou vynikají efektním zpracováním nařaseného výstřihu a splývavý boky obepínající střih se postaral o sofistikovanou linii. Šaty vycházely z klasického hollywoodského stylu hereček jako Marilyn Monroe či Jean Harlow. Také byly zařazeny mezi nejpůsobivější oscarové róby a Angelinu tento model katapultoval mezi hvězdy showbyznysu.
2005
Premiéra filmu Pan a paní Smithovi je ve znamení návratu k oblíbenému Goth stylu tentokrát v glamour verzi. Černé kožené šaty Versace s výstřihem do V, přecházejí v půli stehen do transparentního volánu a dají vyniknout hereččině dokonalé postavě. Angelina v nich působí sebevědomě a sexy a je vidět, že je to přesně její osobní styl. V té době také začíná její vztah s Bradem Pittem.
2008
V Cannes herečka v róbě Max Azria dokázala, že umí na červeném koberci zazářit i v těhotenství. Zelené šaty antického střihu z hedvábného žoržetu z ní vytvořily bohyni. Podobný střih se perfektně hodí jak pro těhotné, tak pro ženy, které své bříško pokládají za problematickou partii.
2012
Nejdiskutovanější look této hvězdy vyvolal záplavu memů, fotomontáží i výsměchu. V šatech Atelier Versace herečka předvedla specifickou pózu s vystrčenou nohou a tím z ní vytvořila doslova legendu. Těžká sametová róba se prý Angelině střihem moc nezamlouvala, a tak se snažila ukázat alespoň nohu v peep toe lodičkách od Salvatore Ferragamo. Kolovala zkazka, že herečka poté vyhodila svoji stylistku. Ta se jí na druhou stranu postarala o jeden z nejzmiňovanějších momentů Oscarů.
2014
Úchvatná ručně vyšívaná róba Ellie Saab se vymyká jejímu tradičnímu, spíše minimalistickému stylu. Ale je vidět, že i takto bohatě zdobené šaty dokáže vynést a zazářit. Splývavá transparentní toaleta s dlouhým rukávem, metalickou výšivkou a lemováním je nadčasovou inspirací pro svatební i plesové šaty.
2014
Ve stejném roce měla možnost obléct šaty v jejím oblíbeném temném stylu. Pogumovaná róba Versace s dramatickým řasením do objemné vlečky bývá často označována jako róba z igelitových pytlů. Ani já z ní nebyla nadšená, především proto, že živůtek byl z mně neznámého důvodu naprosto předimenzovaný a z boku herečce vytvářel obří špičaté poprsí.
2019
Poslední roky je v soukromí, co se týče stylu, čím dále nenápadnější, zřejmě i díky mediálnímu humbuku kolem rozvodu s Bradem Pittem. Na červeném koberci si ale evidentně důvěřuje a ve svém výběru rób působí sebevědomě a spokojeně. Na premiéru pokračování filmu Maleficent oblékla působivou róbu se zlatými kovovými doplňky, které připomínaly prvky brnění. A efektně zdůraznily její křivky a dekolt. Zlatem vyšívaná toaleta posetá krystaly Swarovski střihově přechází z rukávů do strukturovaného opulentního pláště, který za herečkou po koberci působivě klouzal.
Kombinace silné a sebevědomé, přitom něžné róby vlastně perfektně vystihuje Angelinin styl a nastavení. Její looky jsou feminní, a přitom v sobě mají moc, energii a napětí.
