Diváky rozesmíval svými eskapádami často až k slzám, sám ale nad sebou v ústraní plakal hořce a doopravdy. Jiří Wimmer si navzdory přízni publika připadal zoufale osamělý a nedoceněný. Na své čím dál častější deprese znal jediný „lék“, a to alkohol. Dopřával si ho hojně, až to začalo vadit v jeho herecké práci. Když v Dejvicích v lednu 2001 zahynul pod koly autobusu, měl v krvi 2,5 promile.
„Nebyl opilec, byl jen nešťastný,“ bránil i po letech svého hereckého kolegu Karel Černoch (†64). Pracovali spolu ve dvojici skoro třicet let a jejich scénky z pořadu Možná přijde i kouzelník, ze zábavného cyklu Jiřího Lábuse (73) a Oldřicha Kaisera (68), vstoupily do dějin. Jenže pak rozlítostněný Wimmer zase ztratil správné pracovní tempo a koukal sklenicím na dno. „Jirka byl příliš uzavřený, nedokázal si sám pomoci ve slabých chvilkách,“ domníval se Černoch.
Wimmer prožíval klasický příběh komika, který rozdává radost, a sám se topí v depresích. Na jedné straně vymýšlel legraci, na straně druhé padal čím dál níž nejenom do hlubin duševní nemoci, ale i závislosti na alkoholu. Čas od času se ale talentovaný herec a scenárista přece jen sebral. Léčil se pod odborným dozorem a pak dokázal i několik měsíců abstinovat. Jenže když se znovu prohloubily osobní starosti například s partnerkou, zase je řešil basami piva.
Jindy zase stačilo, když mu někdo „nabídl“ skleničku. „Bylo to silnější než on. Mluvil jsem s několika lékaři a ti mi řekli, že alkoholismus je těžko léčitelná nemoc. Člověk musí především změnit prostředí. A to Jirka nemohl... Pohyboval se neustále mezi lidmi, kteří ho zvali na pivo, byl v bludném kruhu. A já jsem s ním zase tak často nebyl, abych ho uhlídal,“ stýskal si Černoch, jenž svého kamaráda přežil o pouhých šest let – podlehl zákeřné rakovině.
Jiří Wimmer se trápil prací a nebyl šťastný ani v osobním životě. Dvakrát se oženil... a dvakrát zase rozvedl. Třikrát se neúspěšně pokusil o sebevraždu a poznamenala ho i těžká autonehoda, kterou měl v 80. letech. Tehdy usnul za volantem a naboural do stromu. Říkalo se, že u něj stáli všichni svatí a přežil snad jenom zázrakem. 25. ledna roku 2001 ale už takové štěstí neměl...
I před svým skonem si totiž dal pár půllitrů. Pod vlivem alkoholu pak nešťastně přecházel silnici mimo přechod na Vítězném náměstí v Praze-Dejvicích, údajně dokonce přelézal zábradlí a připletl se do cesty projíždějícímu autobusu. Jeho zranění byla natolik fatální, že byl na místě mrtev. Zůstala po něm dcera Míša, kterou měl se svou bývalou manželkou Sváťou.
