První Bennettovo oficiální vystoupení v nočním klubu se datuje k roku 1946 kdy vystupoval v podniku Shangri-la. V roce 2011 se Bennett v pětaosmdesáti letech stal nejstarším žijícím umělcem, který ve Spojených státech v žebříčku neprodávanějších alb obsadil první místo. Podařilo se mu to s deskou duetů, z nichž jeden Body and Soul nazpíval také s již zesnulou britskou zpěvačkou Amy Winehousovou.

Bennett, kterého Sinatra před lety označil za nejlepšího zpěváka showbusinessu, se v Praze osobně představil v roce 1997 ve Velkém sále Lucerny. Do metropole tehdy přijel s triem Ralpha Sharona, tedy sestejnou sestavou, v níž vznikla jeho slavná nahrávka MTV Unplugged.

Za svého oblíbeného zpěváka označil Bennetta také Karel Gott, který už v roce 1965 nazpíval nejslavnější Bennettovu píseň I Left My Heart In San Francisco. Mezi jeho další hity patří I Wanna Be Around, The Good Live, Who Can I Turn To a další. Některé Bennettovy swingové písně s Velkým rozhlasovým orchestrem pod taktovkou Václava Kozla natočil Gott na album Sentiment.

Podobně jako Gott je Benett také malířem. Výstavy jeho obrazů se konají v galeriích po celém světě. Organizace spojených národů dokonce Bennetta pověřila k namalování obrazu k padesátiletému výročí jejího vzniku. Bennettův portrét Duka Ellingtona je součástí sbírky Národní galerie portrétů Spojených států Amerických.