Vlivný realitní magnát umístil své jméno sahající přes dvě poschodí vysoko nad úroveň ulice v centrální části města, což okamžitě vyvolalo kritiku odborníků.
"Kdyby to bylo v Atlantic City nebo v Las Vegas, nikoho by to nezajímalo. Ale tohle je v Chicagu, a to v té části Chicaga, která je plná skvělých staveb z dvacátých až šedesátých let a dále," prohlásil kritik architektury a nositel Pulitzerovy ceny Blair Kamin z listu Chicago Tribune. Podle něj žádná další výšková stavba ve městě žádný podobný nápis nemá.
Podle AP má řada mrakodrapů ve městě velké nápisy blízko u vchodu či těsně nad úrovní terénu. Jedině Trump International Hotel & Tower má takto rozměrný nápis a tak vysoko.
Starosta Rahm Emanuel, kterému se pro jeho bojovný přístup k veřejným problémům přezdívá "Rahmbo", hodlá architektonickou úroveň města bránit a hledá prý právní cestu, jak nápis odstranit. "Starosta Emanuel se domnívá, že jde o architektonicky vkusnou budovu zhyzděnou architektonicky nevkusným nápisem," uvedla jeho mluvčí Kelley Quinnová.
Trump ale k názoru starosty a odborníků odmítá přihlédnout a říká, že nápis v této podobě městské úřady schválily. Zámožný podnikatel, který je zaměstnavatelem řady obyvatel Chicaga a zdejším důležitým investorem, byl podle AP překvapen, že lidem vadí pohled na jeho jméno, když by mu měli být vděčni.
