Robert Redford byl v mládí talentovaným sportovcem a už za studií směřoval ke slibné kariéře. Pak ho však postihla osudová rána. Na začátku roku 1955, v pouhých 49 letech, náhle zemřela jeho milovaná matka Martha. Redford byl její ztrátou naprosto zdrcen. Začal hodně pít, kvůli čemuž ho vyloučili ze školy, a rozhodl se odjet do Evropy. Tam si ovšem prošel těžkou depresí a později přiznával, že uvažoval i o sebevraždě.

Kvůli svému životnímu stylu neměl žádné peníze. Redford tehdy zhubl dvacet kilo a kromě jídla neměl ani na topení, a tak se jednoho večera, když byl opilý, rozhodl vytopit svůj pokoj pomocí cigarety. „Byl jsem přesvědčený, že když zaplním pokoj kouřem, vytopím ho. Rozpůlil jsem cigarety, aby mi déle vydržely. Kouřil jsem dvacet hodin denně po dobu asi týdne. Když mě našli, byl jsem na pokraji smrti,“ popisoval o několik let později.

Poté, co se Redford málem podíval smrti do očí, rozhodl se začít nový život. Vrátil se do Ameriky a právě tehdy v něm vzklíčil skutečný zájem o herectví, díky čemuž brzy získal první role. Krátce nato se oženil s Lolou Van Wagenenovou (86), mladou historičkou a aktivistkou za lidská práva. Jemu bylo jednadvacet, jí teprve osmnáct. Jejich manželství vydrželo téměř třicet let, až do roku 1985. Oba toužili po velké rodině, zejména pak právě Lola, která vyrůstala jako dcera mormonského kněze v Utahu a byla na život v početném rodinném kruhu zvyklá.      

Krátce po svatbě se Robert a Lola dočkali svého prvního dítěte, syna Scotta Anthonyho. Byli šťastní a plní nadějí, ale jejich radost bohužel netrvala dlouho. Jednoho večera Robert chlapečka uložil ke spánku, a když ho ráno šli s Lolou vzbudit, našli ho mrtvého. Příčinou byl syndrom náhlého úmrtí kojenců, o němž tehdy lékaři věděli jen velmi málo. Zlomení rodiče se tak navíc museli vyrovnat s ponižujícím vyšetřováním.

Lola však byla silná žena a dokázala svého zlomeného manžela utěšovat a podporovat. Společně tuto těžkou ránu překonali a do roka se jim narodila dcera Shauna Jean (64), která se později stala úspěšnou malířkou. O rok později přišel na svět syn David James (†58) a v roce 1970 rodinu doplnila ještě dcera Amy Hart (54), jež se vydala v otcových šlépějích a stala se herečkou.

V 70. letech se Redford mohl těšit nejen z narození dcery, ale také z velké role ve slavném snímku Takoví jsme byli, kde si zahrál po boku Barbry Streisandové (83). S legendární zpěvačkou a herečkou natáčel i žhavé postelové scény, které na plátně působily nesmírně vášnivě. Ve skutečnosti si je ale Redford příliš neužíval. O několik let později dokonce přiznal, že si na natáčení oblékal dvě vrstvy spodního prádla, aby se tak „chránil“ před Barbrou, která do něj měla být podle všeho zamilovaná.

V roce 1982 se ale objevily zprávy, že Redford a jeho manželka žijí odděleně. Herec to, jak bylo jeho zvykem, nijak nekomentoval, ale o tři roky později bylo jejich manželství oficiálně ukončeno. Následně žil nějaký čas sám a s přibývajícím věkem začal znovu svádět boj s alkoholem. Údajně měl také velké mindráky ze svých vrásek, a tak sahal po různých lécích, a dokonce podstoupil několik plastických operací.

Později Redford znovu nabyl sebevědomí a rozhodl se vstoupit do nové životní etapy. V roce 2009 si tak v hotelu Louis C. Jacob v německém Hamburku vzal svou dlouholetou partnerku Sibylle Szaggarsovou (68). V manželství spolu prožili čtyřiadvacet krásných let a Sibylle mu byla oporou až do jeho posledního dne.

Jako by měl Redford neštěstí neustále v patách, přišla další osudová rána. V roce 2020 zemřel jeho syn David James, který se dlouhá léta potýkal s rakovinou jater. Smutnou zprávu tehdy zveřejnila jeho manželka Kyle: „Jamie dnes zemřel. Jsme zdrceni. Prožil nádherný, působivý život. Byl velmi milován a bude nám hluboce chybět. Jako jeho manželka jsem vděčná za dvě úžasné děti, které jsme spolu vychovali. Nevím, co bychom bez nich v posledních dvou letech dělali.“