Nyní třiaosmdesátiletý Hefner a sedmačtyřicetiletá Conradová se vzali v roce 1989, kdy se kráska stala Playmate roku. Mají spolu dva syny, kteří teď studují na univerzitě.

Po rozchodu v lednu 1998 se Conradová se syny přestěhovala do samostatného domu sousedícího s proslulou losangeleskou vilou Playboy Mansion, kde Hefner žije se svými různými přítelkyněmi.

Soužití Hefnera s dívkami bylo námětem televizní reality show The Girls Next Door. V současnosti má Hefner partnerky tři, přičemž dvě z nich jsou devatenáctiletá dvojčata.

Fotogalerie
3 fotografie

Hefnerovo rozhodnutí zažádat o rozvod přichází poté, co Conradová v srpnu zažalovala zakladatele Playboye o pět milionů dolarů v souvislosti s prodejem domu, který dříve společně vlastnili. Hefner tvrdí, že Conradové nic nedluží.

Hefnerova aktiva údajně přesahují 43 milionů dolarů, do čehož nejsou započítány akcie a majetek Playboye. Za jídlo a zábavu utrácí měsíčně kolem 43.000 dolarů.

Mediální magnát žádá, aby výše měsíční podpory, kterou bude manželce vyplácet, byla stanovena na 20.000 dolarů. Poukazuje přitom na to, že od rozchodu od něj jeho žena dostala téměř 12 milionů dolarů.