Už na vojně lékaři u Grossmanna zjistili vážné nádorové onemocnění mízních uzlin, kvůli kterému byl propuštěn do civilu. S nemocí ale bojoval statečně a jeho stav se zázračně lepšil. Když mu bylo osmadvacet let a užíval si slávy s kolegou Šimkem, zákeřná choroba se ozvala znovu. Návštěvy v nemocnici se začaly stávat častější, pobyty v ní delší. Že se jeho smrt blíží, už tušil. Nejvíce je to znát z jeho posledního textu k písni Závidím, který napsal pro Naďu Urbánkovou.
„Všichni si mysleli, že je mezi námi erotický vztah, ale nebyla to pravda. Bylo mezi námi nějaké zvláštní pnutí, ale vždy jsme zůstali jen kamarády. Nikdy nás ani nenapadlo si spolu něco začít. Jirka pro mě složil nejkrásnější písničky, jaké jsem kdy měla, a já jsem mu za ně byla neuvěřitelně vděčná,“ vzpomíná Urbánková, podle které o Grossmannově nemoci věděli jen vyvolení, jinak svou nemoc tajil, aby jej nikdo nelitoval.
Den před svou smrtí Grossmann naposledy vystoupil na jevišti. „Lékaři ho opíchali injekcemi a přivezli ho do divadla. Spatřila jsem kostru potaženou kůží. Obložili jsme ho polštáři a odvezli ho na jeviště. Jak my herci, tak i diváci věděli, že to je představení pro něj. Jirka se chtěl evidentně rozloučit. Bylo to příšerně smutné. Jirka zemřel krátce nato,“ dodává Urbánková. Bylo mu pouhých třicet let. Mezi lidmi převládal názor, že zemřel na leukemii, což nebyla pravda.
