Ležela na pohovce nahá, přikrytá jen průsvitnou fólií. John F. Kennedy jr. nevěřil vlastním očím. Madonna se na něj lascívně usmála a řekla: "Večeře je připravena, Johne-Johne..." V době, kdy měla Madonna vztah se synem zavražděného amerického prezidenta JFK Johnem F. Kennedym jr., nosila stále jeho fotku. Vystřihla ji z časopisu a ukazovala kamarádkám. "Podívej se na ten obličej, na ty vlasy. Je úžasný. Je to sen! A podívejte se na to tělo..., kdo má takové tělo? Je to bůh!" Poprvé se oba setkali v prosinci 1987. On jí dal klíč od svého bytu. Když přišel jednoho večera do bytu, našel Madonnu nahou, zabalenou do průhledné fólie, do níž se balí jídlo, aby zůstalo čerstvé. Nevěřil svým očím. Ona se na něj usmála a řekla: "Tvá večeře je připravena Johne!" Smáli se, tancovali a vypili hodně vína. Tento příběh pochází z nové Madonniny biografie amerického autora Randy Taraborreliho. Ještě před Kennedym však proběhla historka s Princem. Slavný zpěvák ji odvezl ve své limuzíně. Tam se na něho vrhala, takže malý Prince měl co dělat, aby si ji udržel od těla. Nechtěl se vyčerpat před koncertem. Zato na party ze sebe vydal vše. Skočil na stůl, začal se svlékat. Madonna přesně po něm. Tancovali až do rána. Pak je Princova tělesná stráž doprovodila do jeho apartmá. Při jednom z dalších setkání ji překvapil: "Madonno, měli bychom se vzít, ty a já. Chci... však víš... abys byla navždy moje holčička." To však nebyla správná volba. Pro Prince byl sex spíše spirituálním prožitkem, zatímco Madonně se jednalo o množství orgasmů. Dva měsíce spolu sice vydrželi, ale pak se rozešli právě kvůli rozdílnému pohledu na sex. Sex, jak se jí líbil, zažila Madonna se Seanem Pennem. Již první večer z ní strhal šaty, hodil ji na podlahu a pomiloval se s ní. Madonnu vzrušilo, že si nechal na nohou boty. Vzali se. Říkal jí »Daisy Cobb« a nechal si ta jména vytetovat na prsty u nohou. Ovšem Sean měl ještě jednu milenku. Láhev. A alkohol ho dostal. Po domě chodil neustále s pistolí kalibru 22. Když žárlil, byl nevypočitatelný. Hrozil, že jí zastřelí psa, když se dozvěděl o aférce s Princem, střelil do zdi. Při jedné party pak shodil Madonnu do bazénu. V roce 1988 připoutal Madonnu provazem k židli a během pití ji znásilňoval. Pod výmluvou, že musí na záchod, se však Madonna zachránila. Zevnitř zamkla dveře a mobilem zavolala policii. Již 25. ledna byla dvojice rozvedená. Slzy setřel z Madonniných tváří Warren Beatty. U něj získala nejen pochopení, které se Seanem nepoznala, ale také něhu. "Zná ženské tělo mnohem lépe než většina žen," pochvalovala si. Mimoto si ji získával i svojí pozorností. Věnoval jí celý automobil spodního prádla, koženého oblečení a šatů od módních návrhářů. Když jednou byli v restauraci a došla pepsi light, nechal číšníka poslat do vedlejšího lokálu. "Tady máš miláčku nejdražší pepsi na světě," řekl a podal číšníkovi 500 dolarů. Ačkoliv ho nazývala »pusinkou«, když se rozešli, prohlásila, že ji jen využil a »odhodil jako kus masa«. Ke svým 32. narozeninám si Madonna »věnovala« tanečníka Tonyho Warda. Došla k němu a típla mu cigaretu o záda. Když se otočil, chytla ho za prsní bradavku, až musel bolestně zakřičet »Do prdele!«. Pak mu řekla: "Myslím, že na tvůj zadek můžu postavit skleničku. A chlapi s takovými zadnicemi se mi líbí." Tony byl podle autora biografie bisexuální a pracoval jako model pro homosexuální pánské časopisy. Byl jejím otrokem. Šminkovala ho, nechala ho oblékat ženské šaty a procházela se s ním jako s »novou přítelkyní« po městě. Jednou si všimla, že se jí Michael Jackson dívá do výstřihu. Přišla k němu, vzala ho za ruku a položila si ji na prsa. "Líbí se ti?" zeptala se zpěváka, který okamžitě ruku stáhl. Později se nechal slyšet. "Měli byste vidět její svaly na rukou. Větší než moje!" Tak jako Madonna dosud žádná prominentka o sexu volně nemluvila: "Moje mušlička, to je chrám učenosti. Miluju svou mušličku a nic na tom není, že ji miluji!" Nebo: "Nešoustej se svými nápadníky hned při prvních setkáních! Nech je pořádně nažhavit, ale nespi s nimi v žádném případě," rozdávala rady. Trenér z fitnescentra Carlos Leon poznal Madonnu na podzim 1994 při joggování v newyorském Central Parku. Carlos se stal otcem Madonniny dcery Lourdes, list New York Post ho za to otituloval přezdívkou »Madonnino špičkové sperma«. Na jaře 1997 zmizel z jejího života. "Nesnesu ženskou, která jde spát ve dvě ráno a v pět se probouzí, aby se podívala, co o ní napsali v kdejaké bohem zapomenuté zemičce." Napětí přinesla do jejího života až basketballová hvězda Dennis Rodman. Psala mu: "Polož si mě do postele, zavři oči a vyspi se se mnou!" Jindy ho prosila: "Buď v ten a ten den v hotelovém pokoji v Las Vegas, ať mi tam uděláš dítě." Ovšem očekávané naplnění se nedostavilo. "Dennisi, my oba víme, co se stalo, když jsme spolu šli do postele.... nebylo to nic, o čem by se dalo psát!" V létě 1998 se potkala na party Madonna s o 10 let mladším filmařem Guyem Ritchiem. Zdál se jí »šarmantní« a byl pro ni prvním člověkem, který ji »nebral jako ikonu«. Mimoto nikdy nepotkala nikoho, kdo by jí složil více komplimentů. A Guyovi se podařilo to, co nikomu. Zklidnil Madonnin život. Jedenáctého srpna 2000 porodila jejich syna Rocca. Byl pokřtěn 21. prosince v oděvu prošitém zlatem od Donatelly Versaceové za 45 tisíc dolarů. Den poté se Guy a Madonna vzali. Měla diamantovou tiaru z doby krále Edwarda VII. a v dekoltu visel sedmatřicetikarátový, šest centimetrů velký kříž.