Madonna svedla podle amerického časopisu Star svou přítelkyni Gwyneth Paltrowovou během žhavého tance. Lesbickou show zpovzdálí sledoval Madonnin tehdejší snoubenec Guy Ritchie. Šokující odhalení jsou obsažena v ohromující biografii J. Randyho Tarraborelliho pod názvem Madonna: An Intimate Portrait. Výstřednost se prý odehrála na silvestrovském večírku v roce 1999 v Miami, kdy Madonna vyskočila na stůl a začala se divoce kroutit v rytmu hudby. Podle popisu kývla se škádlivým úsměvem na Gwyneth: "Pojď sem nahoru." Gwyneth se vyhoupla na stůl. Zadívaly se sobě do očí a začaly tančit, obě prý ve svůdném vytržení, s nestoudně smyslnými pohyby. "S pažemi spojenými nad hlavami dráždily a lákaly jedna druhou. Madonna ji obklopila jako predátor... potom se jí zmocnila. Popadla Gwyneth a zvrátila ji nazad, takže měla páteř do oblouku. Líbala Gwyneth plně na ústa, bez jakýchkoli zábran. Gwyneth se stále pohybovala v rytmu hudby a polibky vracela," píše se v knize.