Když se při natáčení Material Girl poprvé Madonna setkává tváří v tvář se Seanem Pennem (48), je z toho pro oba láska na první pohled.
Jemu je 24, jí 26, narozeniny mají přesně den za sebou. Hned na první schůzce se rozhodnou, že společně začnou bydlet, a pronajímají si dům v Malibu. "Po pěti měsících od prvního Madonnina setkání se Seanem stoupá její kariéra jako raketa - od triumfu k triumfu, od skandálu ke skandálu. Mně je Seana často líto. Navzdory svému netajenému strachu z médií se sám chce stát hvězdou," píše Christopher.
Se Seanem utužují mužská pouta - stávají se pokrevními bratry. "On a kapesní nůž jsou teď hrozivě blízko. Sean mě jednou rukou popadne za zápěstí a druhou mě řízne doprostřed palce. Krev začne odkapávat. Trhnu sebou, ale ne moc, protože nechci, aby si Sean myslel, že jsem bačkora. Pak se řízne do svého prstu."
24. června 1985 ohlásí Madonna se Seanem své zasnoubení, 16. srpna se berou. Mají obřad pod širým nebem. Nad hlavou jim létá 13 helikoptér. Všichni chtějí ukořistit svatební snímek. "Ze strachu, aby ji (Madonnu) někdo nenařkl z dodržování tradice, má pod svatebním závojem černý klobouk... Sean si rebelsky nechá svou vázanku rozvázanou."
Chtějí spolu být navždy. Ale lásku brzy vystřídají hádky. Madonna často končí v slzách. "Já jsem herec, ty ne! Ty bys na hraní měla zapomenout. Zůstaň u zpěvu, to je to, v čem jsi dobrá," křičí na Madonnu Sean. Ta hned útočí: "A ty víš prdlajs o tom, jak se jedná s médii, ty paranoidní fanatiku." Láska na první pohled po čtyřech letech vyprchá. V roce 1989 Madonna a Penn oznamují rozvod.
