V roce 1934 se Sinatra jako zoufalý devatenáctiletý mladík rozhodl vydělat si tělem. Natočil pornofilm The Masked Bandit (Maskovaný bandita), za výkon dostal 100 dolarů.

Zbytek života pak prý doufal, že se na to nepřijde. A protože byl ve filmu zamaskovaný, nebyla identifikace snadná. Jeho pozdější kolegové Sammy Davis Jnr. a Peter Lawford o filmu věděli, nicméně nic neřekli.

Autor biografií hollywoodský hvězd dodává, že to není nic neobyčejného. Mnoho hvězd se dostane do zoufalých časů, hlavně na začátku kariéry a něco takového natočí, aby se uživili.