Teď se prý začne britskému režisérovi především dařit profesně a konečně bude slavný. Vedle Madonny prý muži své štěstí v práci nalézt nemůžou, po rozvodu s ní ale jejich kariéra prý strmě stoupne.

Svůj názor vyjevil Sean na předávání cen Britannia Awards, kam si přišel pro ocenění Stanleyho Kubricka za Výjimečný přínos filmu. "Co britského bych měl říct? Guy Ritchie se vrací!" uvedl Penn s tím, že jemu samotnému se jako Madonninu manželovi moc nedařilo. Sotva se s ní ale rozvedl, v Hollywoodu jeho hvězda rychle začala stoupat.

V roce 2003 si Penn dokonce přišel pro Oscara za Nejlepší mužský herecký výkon ve snímku Mystic River – Tajemná řeka.