Cestování Simona zmáhá a vadí mu odloučenost od rodiny. "Vybírá si daň, která mi bere radost z hraní," napsal zpěvák, který je mnohonásobným držitelem ceny Grammy. Zármutek mu rovněž způsobila smrt jeho kamerunského kytaristy Vincenta N'guiniho, který zemřel loni v prosinci.
Simon se svými písněmi proslavil po celém světě, zejména jako člen folkrockového páru Simon & Garfunkel. K jeho nejslavnějším písním patří "The Sound of Silence", "Mrs. Robinson" nebo "Bridge Over Troubled Water". Členem rockové síně slávy je jako sólový zpěvák i ve dvojici s Artem Garfunkelem.
V Československu poprvé Simon vystoupil v roce 1991 na stadionu pražské Sparty. Ještě předtím v roce 1990 zazpíval na vystoupení v newyorské katedrále svatého Jana, kterým vzdaly osobnosti americké kultury čest prezidentu Václavu Havlovi na závěr jeho návštěvy USA. Naposled mělo české publikum možnost Simona vidět v říjnu 2016, kdy v Praze zahájil své evropské turné.
