Bennett má hvězdu na hollywoodském chodníku slávy, v roce 2006 převzal prestižní cenu jazzové hudby NEA Jazz Master.

Zpěvák, proslavený například hitem I Left My Heart in San Francisco, čerpal první hudební inspirace od Luise Armstronga a Binga Crosbyho. Za druhé světové války vystupoval s armádní kapelou. První jeho oficiální vystoupení v nočním klubu se uskutečnilo v roce 1946, zakrátko si Bennettova talentu všiml slavný komik a moderátor Bob Hope a přizval ho ke společnému vystoupení v televizi.

Bennett se proslavil i díky duetům. Spolupracovali s ním Lady Gaga, Paul McCartney, Frank Sinatra, Michael Bublé, Aretha Franklinová, Sheryl Crowová, Norah Jonesová, Natalie Coleová, Mariah Careyová, Elton John, Bono Vox, Barbra Streisandová, Stevie Wonder a další.

Bennett, který se narodil na předměstí New Yorku v italsko-americké rodině, se realizuje i jako úspěšný malíř pod svým rodným jménem Anthony Benedetto. Organizace spojených národů ho dokonce pověřila k namalování obrazu k 50. výročí svého vzniku.

V Praze zpěvák vystoupil v letech 2014 a 1997.