Cullum je populární především pro své živé a aktivní vystupování. Při koncertu předvádí nejen své hudební umění, ale i show pro diváky. Na koncertech v Ostravě beatboxoval, padal ze stoličky nebo skákal z klavíru. „Nikdy jsem se nesnažil předstírat, že žijeme v padesátých letech. Žiji tady a teď. Mám rád Beyonce, Massive Attack, ale stejně tak Cheta Bakera nebo Franka Sinatru,“ říká zpěvák. Široké pole hudební inspirace dokazují verze skladeb různých autorů, které Cullum přetváří. Například verze skladeb Colea Portera, Kurta Ellinga, Counta Basieho, Jimiho Hendrixe, Rihanny a kapel Radiohead či White Stripes.

Na festivalu Colours of Ostrava vystoupil Cullum v roce 2009 a 2013. Podle Sedláka patřil mezi nejpopulárnější účinkující. V obou ročnících sklidil velký potlesk a nadšení publika. Koncertoval a hrál i v leže nebo využíval speciální efekty ke hře na klavír.

Čtyřicetiletý Cullum začal nahrávat v roce 1999. Od té doby nahrál osm desek. Poslední s názvem Tallar je zaměřena na zpěvákovu vlastní tvorbu. Za svého hudebního působení byl nominován na ceny Grammy, Zlatý glóbus nebo Brit Awards. Skládá hudbu i pro filmy nebo seriály. V Praze Cullum vystoupí 12. května v novém prostoru O2 universum. Vstupenky na sezení za 990 do 2490 korun budou v prodeji od 13. září.