Barry byl starostou poprvé zvolen v roce 1978 a znovu pak v letech 1982 a 1986. Jeho politická houževnatost mu vynesla přezdívku "doživotní starosta". Konec kariéry mu mnozí předpovídali v roce 1990, kdy se na veřejnost dostaly Barryho záběry z kokainového dýchánku v jednom washingtonském hotelu.

Vzhledem k Barryho funkci v čele hlavního města USA měl skandál nemálo ohlasů i v zahraničí, ale politickou dráhu extravagantního starosty nezničil. Když si odpykal půlroční vězení, do politiky se vrátil. V roce 1992 získal křeslo radního a o dva roky později počtvrté a naposledy funkci washingtonského primátora. V městské radě ovšem jako řadový zastupitel zasedal i v letech 2004-12.

Kromě občasných problémů s drogami a konfliktů s berním úřadem pronásledovaly Barryho četné choroby. V 90. letech prodělal rakovinu prostaty, později mu lékaři transplantovali ledvinu, měl cukrovku a vysoký tlak. Do nemocnice byl přijat minulý čtvrtek s tím, že se "cítí pod psa".