Podle soudních dokumentů Penn zažádal o právní rozluku manželství, které trvalo 13 let, kvůli nesmiřitelným rozporům.
Dvojice zahájila rozvodové řízení v prosinci 2007, o několik měsíců později se ale zase usmířila. Má spolu dvě děti ve věku 18 a 15 let.
Osmačtyřicetiletý Penn získal letos svého druhého Oscara pro nejlepšího herce v hlavní roli za titulní postavu zavražděného bojovníka za práva homosexuálů ve filmu Milk.
K nejvýraznějším rolím Robin Wright-Penn patří postava Theresy Osborne v romantickém dramatu Vzkaz v láhvi (1999).